Esto le pasa a muchas radios de automovil con USB, la solución tiene varias aristas:
1. compra un pendrive de calidad, idealmente compatible con USB 3.0 ya que dan una velocidad mucho mayor aunque la radio no sea 3.0, eso disminuye la espera para que comience a reproducir y disminuye los problemas
2. crea una carpeta en el disco duro del pc y copia ahí primero toda la música, cuando tengas lista la selección, marca todo y lo copias de una sola vez para que los archivos se copien secuencialmente en el mismo orden que los leerá la radio y no queden fragmentados, que ahí se producen los problemas muchas veces
3. si una canción te da problemas, quizás el archivo no es de calidad o tiene una pequeña interrupción, prueba a crearlo nuevamente con otro programa.
saludos